La película sigue la carrera de Henson desde su primer trabajo con sus Muppets a principios de los años 1950 durante la Golden Age de la televisión hasta su repentina e impactante muerte en 1990, cuando trascendió los títeres para convertirse en uno de los artistas más creativos, prolíficos e influyentes de su época. Los eventos clave incluyen su temprano trabajo televisivo con los Muppets cuando aún era estudiante en la Universidad de Maryland, su trabajo comercial y apariciones en redes a fines de la década de 1950 y principios de 1960, su avance con Sesame Street, The Muppet Show, Fraggle Rock y su innovador películas de fantasía, Dark Crystal and Labyrinth. Entre los entrevistados para el episodio de Jim Henson están sus hijos, Lisa, Cheryl, Brian y Heather Henson, los actores Neil Patrick Harris y Candice Bergen, Willard Scott, el director John Landis, el exdirector general de Disney, Michael Eisner, y los miembros del elenco de Sesame Street Bob McGrath y Carroll Spinney.
